天宝三载（745）十月，李白回到山东后，急于学道，便到安陵拜访道士盖还，安陵在唐时属德州平原郡。李白拜访盖还后，请盖还替他造“真箓”。“真箓”是什么呢？原来是写的天上诸神的名字，还有一些符咒，由学道的人从师傅手里得到，须要天天佩戴的。这在道教徒看，是一件大典。盖还曾经学道于北海仙，北海仙就是高如贵，那是更高一层的师傅了。李白获得“真箓”离开安陵时，写下《访道安陵遇盖还为余造真箓临别留赠》：
清水见白石，仙人识青童。
安陵盖夫子，十岁与天通。
悬河与微言，谈论安可穷。
能令二千石，抚背惊神聪。
挥毫赠新诗，高价掩山东。
至今平原客，感激慕清风。
学道北海仙，传书蕊珠宫。
丹田了玉阙，白日思云空。
为我草真箓，天人惭妙工。
七元洞豁落，八角辉星虹。
三灾荡璇玑，蛟龙翼微躬。
举手谢天地，虚无齐始终。
黄金满高堂，答荷难克充。
下笑世上士，沉魂北罗酆。
昔日万乘坟，今成一科蓬。
赠言若可重，实此轻华嵩。
李白此次的求仙访道，得到了较为满意的结果。但是以单单受“真箓”于盖还，还不满足，他还要直接请北海仙传道箓。
李白带着族祖李彦允写给北海仙高天师的介绍信，来到齐州紫极宫，请求高天师为其授道箓。道士高天师如贵按照新道徒入教的程序，举行入教仪式，并授给他道箓，从此他成为一名真正的道士。他因此赋诗《奉饯高尊师如贵道士传道箓毕归北海》：
道隐不可见，灵书藏洞天；
吾师四万劫，历世递相传。
别杖留青竹，行歌蹑紫烟；
离心无远近，长在玉京悬。
李白“赐金放还”后，虽然对于他来说是一种解脱，但是他从政的理想再也不能实现，给他的心里留下的创痛太深了。于是李白急于学道，得到了高天师的道箓并成为一名道士后，又开始炼制丹药，并开始吃可以“长生不老”的丹药。另外，李白经常和朋友们一起饮酒作乐，借酒浇愁。这样一来，李白大病一场，前后足有半年之久，直到天宝五载（747）秋后才好利索。
李白在病中半年里，驿动的心总是让他梦到了吴越山水。在病中，他想起多年就想去一游的越中山水，想起贺知章给他介绍的天台山、天姥山，还想起谢灵运写的诗句：“暝投剡中宿，明登天姥岑。高高入云霓，还期那可寻？”更是悠然神往。因此病刚刚痊愈的李白，不顾家人和亲友的劝阻，决定漫游吴越，无可奈何的山东友人只得设宴为其送行。在宴席上，李白举杯相嘱，慷慨激昂，只见他浮一大白，当场吟诵《梦游天姥吟留别》。该诗描绘梦中游历仙府名山天姥山的情景，借以寄托自己对自由的理想世界的向往之情，同时也表达了不攀附权贵的傲岸个性。全诗凭想象而作，意境雄阔，寄意含蓄，感慨深沉而激烈，富于浪漫主义特色。
《梦游天姥吟留别》：
海客谈瀛洲，烟涛微茫信难求；
越人语天姥，云霞明灭或可睹。
天姥连天向天横，势拔五岳掩赤城。
天台四万八千丈，对此欲倒东南倾。
我欲因之梦吴越，一夜飞度镜湖月。
湖月照我影，送我至剡溪。
谢公宿处今尚在，渌水荡漾清猿啼。
脚著谢公屐，身登青云梯。
半壁见海日，空中闻天鸡。
千岩万转路不定，迷花倚石忽已暝。
熊咆龙吟殷岩泉，慄深林兮惊层巅。
云青青兮欲雨，水澹澹兮生烟。
列缺霹雳，丘峦崩摧。
洞天石扇，訇然中开。
青冥浩荡不见底，日月照耀金银台。
霓为衣兮风为马，云之君兮纷纷而来下。
虎鼓瑟兮鸾回车，仙之人兮列如麻。
忽魂悸以魄动，怳惊起而长嗟。
惟觉时之枕席，失向来之烟霞。
世间行乐亦如此，古来万事东流水。
别君去兮何时还？
且放白鹿青崖间，须行即骑访名山。
安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜！
天宝五载（747）冬，李白冒着大雪启程南下。他到了睢阳时，梁园清泠池上，正是雪深三尺。在这里他遇到故人岑勋，朋友相聚，自然饮酒唱和。不久岑勋要去鸣皋山归隐，李白用骚体创作一首送别诗。李白以想象手法描写了岑勋旅途中冰封雪飘、山高水深的艰险情景，刻画了鸣皋山幽深寂静的环境，抒发了自己遭受排斥的不平心情。特别是诗的后半部分，通过一连串的比喻，生动地勾勒出一幅统治阶级内部尔虞我诈、争权夺利的画面。“鸡聚族以争食，凤孤飞而无邻”等句，不仅揭露和抨击了当时政治的黑暗，也表现了不愿与权奸为伍的耿直性格。全诗在语言、结构方面富于变化，以含混、暧昧、朦胧的意象形成梦幻般的艺术效果，设想奇妙，气势奔放，具有声势夺人的气魄。这首诗就是《鸣皋歌送岑徵君》：
若有人兮思鸣皋，阻积雪兮心烦劳。
洪河凌兢不可以径度，冰龙鳞兮难容舠。
邈仙山之峻极兮，闻天籁之嘈嘈。
霜崖缟皓以合沓兮，若长风扇海涌沧溟之波涛。
玄猿绿罴，舔舕崟岌；
危柯振石，骇胆栗魄，群呼而相号。
峰峥嵘以路绝，挂星辰于崖嶅！
送君之归兮，动鸣皋之新作。
交鼓吹兮弹丝，觞清泠之池阁。
君不行兮何待？若返顾之黄鹤。
扫梁园之群英，振大雅于东洛。
巾征轩兮历阻折，寻幽居兮越巘崿。
盘白石兮坐素月，琴松风兮寂万壑。
望不见兮心氛氲，萝冥冥兮霰纷纷。
水横洞以下渌，波小声而上闻。
虎啸谷而生风，龙藏溪而吐云。
冥鹤清唳，饥鼯嚬呻。
块独处此幽默兮，愀空山而愁人。
鸡聚族以争食，凤孤飞而无邻。
蝘蜓嘲龙，鱼目混珍；
嫫母衣锦，西施负薪。
若使巢由桎梏于轩冕兮，亦奚异于夔龙蹩躠于风尘！
哭何苦而救楚，笑何夸而却秦？
吾诚不能学二子沽名矫节以耀世兮，固将弃天地而遗身！
白鸥兮飞来，长与君兮相亲。
天宝六载（748）初春，李白再次漫游扬州，写了一首《留别广陵诸公》：
忆昔作少年，结交赵与燕。
金羁络骏马，锦带横龙泉。
寸心无疑事，所向非徒然。
晚节觉此疏，猎精草太玄。
空名束壮士，薄俗弃高贤。
中回圣明顾，挥翰凌云烟。
骑虎不敢下，攀龙忽堕天。
还家守清真，孤洁励秋蝉。
炼丹费火石，采药穷山川。
卧海不关人，租税辽东田。
乘兴忽复起，棹歌溪中船。
临醉谢葛强，山公欲倒鞭。
狂歌自此别，垂钓沧浪前。
此诗是李白在政治失意之后对自己人生历程的回顾和反省。全诗几乎囊括了他一生的主要经历和思想变化，展示了从一个积极的狂人到一个消极的狂人的演变过程。
李白到了南京，登山临水，写景抒情，总是有兴亡之感，时兴黍离之悲。李白登上金陵凤凰台，想到崔颢《黄鹤楼》一诗，终究还是意难平，“乃作凤凰台诗以拟之”，写下了《登金陵凤凰台》一诗，他以登临凤凰台时的所见所感而起兴唱叹，既表达对历史变迁的时空感慨，也寄托自己怀才不遇的感喟。李白这首诗被认为可与《黄鹤楼》媲美，甚至远超《黄鹤楼》。
《登金陵凤凰台》：
凤凰台上凤凰游，凤去台空江自流。
吴宫花草埋幽径，晋代衣冠成古丘。
三山半落青天外，二水中分白鹭洲。
总为浮云能蔽日，长安不见使人愁。
李白到了丹阳，正值炎夏，烈日当空，只见运河边上，一队队纤夫赤身露体，拖着满载巨石的船只，唱着悲哀的《丁都护歌》，在乱石滩边匍匐前行。他们腰间别着葫芦，葫芦里装着泥浆般的浊水，他们挥汗如雨，偶尔举起葫芦，喝着混有泥浆的浊水。李白站在岸边，目送他们艰难爬行，心中感到无限的酸楚，不觉流下泪来。写了《丁都护歌》：
云阳上征去，两岸饶商贾。
吴牛喘月时，拖船一何苦。
水浊不可饮，壶浆半成土。
一唱都护歌，心摧泪如雨。
万人凿磐石，无由达江浒。
君看石芒砀，掩泪悲千古。
李白到了吴郡，看到古今异变，昔非今比，看到今日所见之苑囿台榭，已非昔日之苑囿台榭；今日苑囿台榭的杨柳青青，无边春色，不仅令人想起它曾有过的繁华，更令人想起它曾经历过的落寞。李白以姑苏台今日的衰败萧条与昔日吴王宫里人的骄奢淫逸进行对照，生发历史盛衰之叹，感慨地写下《苏台览古》：
旧苑荒台杨柳新，菱歌清唱不胜春。
只今惟有西江月，曾照吴王宫里人。
李白到了越中，游览了越王勾践的故宫，想到勾践卧薪尝胆终成大业，想到那时的繁盛，看到今日的衰败，表现出对大唐由盛转衰的忧虑。李白怀古伤今，讽喻当朝统治者引以为戒，居安思危，写下《越中览古》：
越王勾践破吴归，义士还家尽锦衣。
宫女如花满春殿，只今惟有鹧鸪飞。
李白到了会稽郡，马不停蹄地去拜访忘年交的贺知章，去和他喝上两杯，共叙契阔。那知道贺知章已于前年去世，对着故宅门前的荷塘，想起他们在长安的交往和知遇之恩，三年待诏翰林的甜酸苦辣，又一齐涌上心头。写下了《对酒忆贺监二首（并序）》：
太子宾客贺公，于长安紫极宫一见余，呼余为“谪仙人”，因解金龟换酒为乐。殁后对酒，怅然有怀，而作是诗。
其一
四明有狂客，风流贺季真。
长安一相见，呼我谪仙人。
昔好杯中物，翻为松下尘。
金龟换酒处，却忆泪沾巾。
其二
狂客归四明，山**士迎。
敕赐镜湖水，为君台沼荣。
人亡余故宅，空有荷花生。
念此杳如梦，凄然伤我情。
李白到了天台山，这座古人拟之于仙界蓬莱的名山，是他幻想中的忘忧之乡。一到山足下的国清寺，那数里不见天日的万径古松，就使他精神一爽。到了人们传说中的只须一濯即可消除一切尘烦的灵溪，他真的感到好像灵魂洗了个澡。到了石桥，那横跨两崖之间，下临飞瀑百丈的空中悬梁，其长数丈，其宽仅能容足，而又长满了青苔，谁要能跨过去，就能成仙，他真想跨过石桥，羽化登仙。在天台山绝顶，李白远眺大海，写下了借古讽今的《登高丘而望远海》：
登高丘，望远海。
六鳌骨已霜，三山流安在？
扶桑半摧折，白日沈光彩。
银台金阙如梦中，秦皇汉武空相待。
精卫费木石，鼋鼍无所凭。
君不见骊山茂陵尽灰灭，牧羊之子来攀登。
盗贼劫宝玉，精灵竟何能？
穷兵黩武今如此，鼎湖飞龙安可乘？
天宝七载（749）春，李白从越中返至金陵，从友人王十二处听到一连串惊人的消息。李白痛心疾首，当即挥笔写诗倾诉自己抱负，揭露朝廷小人得志，有才能的人不被重用，反遭谗毁的现象，表示要超脱荣辱穷达之念，像严光、范蠡那样飘然隐居。即《答王十二寒夜独酌有怀》：
昨夜吴中雪，子猷佳兴发。
万里浮云卷碧山，青天中道流孤月。
孤月沧浪河汉清，北斗错落长庚明。
怀余对酒夜霜白，玉床金井冰峥嵘。
人生飘忽百年内，且须酣畅万古情。
君不能狸膏金距学斗鸡，坐令鼻息吹虹霓。
君不能学哥舒，横行青海夜带刀，西屠石堡取紫袍。
吟诗作赋北窗里，万言不直一杯水。
世人闻此皆掉头，有如东风射马耳。
鱼目亦笑我，谓与明月同。
骅骝拳跼不能食，蹇驴得志鸣春风。
折杨黄华合流俗，晋君听琴枉清角。
巴人谁肯和阳春，楚地由来贱奇璞。
黄金散尽交不成，白首为儒身被轻。
一谈一笑失颜色，苍蝇贝锦喧谤声。
曾参岂是杀人者？谗言三及慈母惊。
与君论心握君手，荣辱于余亦何有？
孔圣犹闻伤凤麟，董龙更是何鸡狗！
一生傲岸苦不谐，恩疏媒劳志多乖。
严陵高揖汉天子，何必长剑拄颐事玉阶。
达亦不足贵，穷亦不足悲。
韩信羞将绛灌比，祢衡耻逐屠沽儿。
君不见李北海，英风豪气今何在！
君不见裴尚书，土坟三尺蒿棘居！
少年早欲五湖去，见此弥将钟鼎疏。
李白在金陵，写了一首《白鸠辞》，通过对白鸠形象的描绘，歌颂劳动人民品质高尚，表里如一，平和公允，清心寡欲，温顺善良，循政负责；借猛禽与凤凰的形象，批判统治者的表里不一，口实行非，不劳而获，贪婪残忍，高傲不群。诗含抨击李林甫与唐玄宗之意。《白鸠辞》：
铿鸣钟，考朗鼓。歌白鸠，引拂舞。
白鸠之白谁与邻，霜衣雪襟诚可珍。
含哺七子能平均。
食不噎，性安驯。首农政，鸣阳春。
天子刻玉杖，镂形赐耆人。
白鹭之白非纯真，外洁其色心匪仁。
阙五德，无司晨，胡为啄我葭下之紫鳞。
鹰鹯雕鹗，贪而好杀。
凤凰虽大圣，不愿以为臣。
李白在吴越漫游时，当地民歌的风韵给了他创作营养，六朝乐府给了他创作灵感。在《清商曲·歌曲》有《子夜四时歌》，李白继承乐府旧题并加以创新。乐府旧题《子夜四时歌》向作四句，内容多写女子思念情人的哀怨，改四句为六句是李白的创造，而用以题写思念征夫的情绪更是李白的开创之举。《子夜吴歌》四首，分咏春、夏、秋、冬四季。
《子夜吴歌（春歌）》：
秦地罗敷女，采桑绿水边。
素手青条上，红妆白日鲜。
蚕饥妾欲去，五马莫留连。
《子夜吴歌（夏歌）》：
镜湖三百里，菡萏发荷花。
五月西施采，人看隘若耶。
回舟不待月，归去越王家。
《子夜吴歌（秋歌）》：
长安一片月，万户捣衣声。
秋风吹不尽，总是玉关情。
何日平胡虏，良人罢远征？
《子夜吴歌（冬歌）》：
明朝驿使发，一夜絮征袍。
素手抽针冷，那堪把剪刀。
裁缝寄远道，几日到临洮？
李白眼见唐玄宗轻动干戈，逞威边远，而又几经失败，给人民带来深重的灾难。他一向反对穷兵黩武，而有无能为力制止，只能用诗词表达自己的态度。如《战城南》：
去年战，桑干源；今年战，葱河道；
洗兵条支海上波，放马天山雪中草。
万里长征战，三军尽衰老。
匈奴以杀戮为耕作，古来唯见白骨黄沙田；
秦家筑城避胡处，汉家还有烽火然。
烽火然不息，征战无已时；
野战格斗死，败马号鸣向天悲。
乌鸢啄人肠，衔飞上挂枯树枝；
士卒涂草莽，将军空尔为。
乃知兵者是凶器，圣人不得已而用之。